Prepara la calabaza: Lava la calabaza, córtala por la mitad y retira las semillas y las fibras internas con una cuchara.
Hornea la calabaza: Coloca las mitades de la calabaza boca abajo en una charola para hornear forrada con papel aluminio. Hornea durante 45-60 minutos, o hasta que la calabaza esté suave y se pueda perforar fácilmente con un tenedor.
Deja enfriar: Retira la calabaza del horno y deja que se enfríe lo suficiente para manipularla.
Saca la pulpa: Usa una cuchara para separar la pulpa de la cáscara.
Tritura la pulpa: Coloca la pulpa en una licuadora o procesador de alimentos y tritúrala hasta obtener un puré suave. Si queda muy acuoso, escurre el exceso de líquido con un colador fino.
Prepara la masa: En un tazón grande, mezcla la harina, la sal y el azúcar. Añade la mantequilla fría y mezcla con las manos o con un cortador de masa hasta que obtengas una consistencia arenosa.
Agrega el huevo y el agua fría, una cucharada a la vez, y mezcla hasta que la masa forme una bola. Envuelve la masa en plástico y refrigérala por 30 minutos.
Hornea la base: Precalienta el horno a 180°C. Extiende la masa sobre una superficie ligeramente enharinada y colócala en un molde para pay de 23 cm. Pincha la base con un tenedor y hornea (con frijoles o arroz sobre papel encerado) durante 15 minutos. Retira los granos de frijoles o arroz y hornea 5 minutos más. Deja enfriar.
Derrite el piloncillo: En una cacerola pequeña, derrite el piloncillo con 3 cucharadas de agua a fuego medio hasta que se disuelva y obtengas un jarabe espeso. Deja enfriar un poco.
Mezcla los ingredientes: En un tazón grande, mezcla el puré de calabaza, los huevos, la leche evaporada, las especias (canela, jengibre, nuez moscada, clavo), la vainilla y la sal. Agrega el jarabe de piloncillo y mezcla bien.
Ajusta el dulzor: Prueba la mezcla; si no es lo suficientemente dulce para tu gusto, añade azúcar morena o miel de abeja.
Vierte el relleno: Vierte la mezcla de calabaza en la base de pay ya horneada y fría.
Hornea el pay: Hornea a 180°C durante 45-50 minutos, o hasta que el centro esté firme y ligeramente dorado en los bordes. Si la orilla de la masa se dora demasiado rápido, cúbrela con papel aluminio.
Deja enfriar: Saca el pay del horno y deja enfriar a temperatura ambiente antes de cortarlo.